Gerolamo de Matteis è il parroco che a cavallo di due secoli governò per sedici anni la parrocchia, dal 1594 al 1610.  Oriundo bergamasco, giunse a Calvairate a 48 anni di età, dopo di essere stato rettore di Boltiero, località vicina a Brembate, in quella parte del territorio bergamasco che allora dipendeva dalla diocesi milanese.  Al suo fianco, per la prima volta, appare un sacerdote coadiutore (allora si chiamava “vicecurato”), come risulta dal secondo stato d’anime della parrocchia che porta la firma  “Jacobus Antonius Salvionus vicecuratus Calvairati”.   Vi sono segnalati 947 abitanti, dei quali 598 da comunione.  Sotto il parroco De Matteis i problemi finanziari dovettero andare meglio.  Un documento di una visita zonale fatta da Mons. Alessandro Lambrugo, canonico del Duomo e prefetto arcivescovile della porta Tosa, in data 6 giugno 1610, segnale che i proventi beneficiari annuali raggiungono la somma notevole di L.1.700, sulla quale non pesano più aggravi di qualsiasi specie.  Vi è anche testimoniata l’esistenza della scuola o confraternita del SS. Sacramento, la quale alla presenza del delegato arcivescovile procede alla nomina degli ufficiali. 
Per suffragio della maggioranza risultano Paolo Mangiagalli priore, Francesco Borella sottopriore, tesoriere Luigi Borroni e Lorenzo Bernareggio cancelliere, mentre come sindaci-fabbriceri della chiesa vengono deputati dal visitatore arcivescovile con i suddetti ufficiali della scuola i signori Pietro Francesco Seronetto, Jacomo Da Nova, Giovanni Maria Batté e Giovanni Pietro Andreiotti.

La chiesa poi mancava ancora di campanile.  In questo documento si parla (ancora) esplicitamente della sola campanella sostenuta da due piccoli pilastri in muratura emergenti dal tetto.
Tra gli altri parroci del secolo XVII spicca la personalità di Giovanni Pietro Paolo Ascherio, curato dal 1636.  Doveva appartenere a distinta famiglia, avendo studiato teologia in quel collegio dei Nobili che San Carlo aveva fondato per la formazione cristiana del ceto dirigente.   Nato nel 1593, dopo gli studi entra nella Congregazione degli Oblati, altra fondazione di San Carlo, nell’intento di avere dei sacerdoti a piena dipendenza del Vescovo per ogni urgente missione.  Venne mandato rettore del collegio di Ascona nella Svizzera italiana, che allora in notevole parte era legata alla diocesi milanese.  Diventò in seguito vicerettore e rettore del famoso collegio Brorromeo, voluto a Pavia da San Carlo per gli studenti laici dell’università.  Fu anche rettore del collegio-seminario elvetico di via Senato.  A 37 anni nel 1630 è promosso prevosto dell’antica pieve di Leggiuno, dove il predecessore era morto vittima della famosa peste ricordata anche dal  Manzoni.  Se poi nel 1636 passa da prevosto di Leggiuno a semplice parroco a Calvairate dove morrà nel 1646, vien da pensare che i ricchi proventi di Calvairate rappresentassero per i suoi meriti una ricompensa superiore al titolo prepositurale!

Pure figura distinta è quella del curato Giovanni Angelo Barberio, promosso nel 1650 alla parrocchia di Calvairate, che  resse fino al 1682.  Anche lui deve essere stato attirato dall’analogo motivo del predecessore.  Ordinato sacerdote nel 1641 ed entrato nella Congregazione degli Oblati. Svolse per diversi anni con particolare capacità il ministero della predicazione nella chiesa di S.Sepolcro in Milano, residenza centrale della congregazione.  Dopo essere stato curato della chiesa di S.Rocco di porta Romana, finì parroco di Calvairate, restandovi fino alla morte avvenuta nel 1682.

Anche di don Giuseppe Carcano, suo successore, abbiamo notizie attinte dalla documentazione di una visita alla parrocchia compiuta il 28 gennaio 1683 dall’inviato del card. Federico Visconti, Mons. Vitaliano Oldrati, prefetto della porta orientale e canonico teologo della metropolitana.
Costui ci ha lasciato un’accuratissima descrizione della chiesa lunga circa 45 cubiti (ml. 20) e larga come alta circa 20 (ml. 8), del campanile dotato di armonioso concerto di tre campane; descrive diligentemente la proprietà immobiliare della cura di Calvairate per una estensione di complessive 226 pertiche di terreno, che già ci è ben nota, dalla quale si ricava un reddito annuo di duemilaquarantatré lire imperiali.  Veniamo inoltre a sapere che il nuovo parroco era nato a Milano in una distinta e ricca famiglia della parrocchia di S. Tomaso in Terramara nel 1639.  Dopo aver frequentato l’intero ciclo degli studi classici e teologici al collegio di Brera diretto dai Gesuiti, era entrato nella Congregazione dei Minimi di S. Francesco da Paola.  Ordinato sacerdote nel 1666, attese ai ministeri della predicazione e delle confessioni, conseguendo anche cariche elevate nella congregazione, dalla quale poi uscì con legittima sentenza arcivescovile nel 1679.
Aveva un fratello coniugato al quale lasciò i suoi averi con donazione inter vivos; un secondo fratello era sacerdote diocesano ed una sorella monaca viveva nel convento di S.Erasmo di porta Nuova.
Dopo due anni passati come coadiutore a S. Nazaro in Brolo veniva nominato parroco di Calvairate dall'’rcivescovo Federico II Visconti ( 1681-1693) e resse la parrocchia per un decennio.